Gốc phenyl là gì? Cấu trúc, liên kết và đặc điểm cơ bản

Gốc phenyl là gì? Cấu trúc, kết nối và đặc điểm của nó là gì? Benzyl là gì? Sự khác biệt giữa hai nhóm chức năng này là gì? Tất cả những câu hỏi trên sẽ được hockinhdoanh.edu.vn giải đáp trong bài viết dưới đây, mời các bạn tham khảo.

Gốc phenyl là gì?

Phenyl (viết tắt là Ph) là một nhóm chức tuần hoàn có công thức hóa học C6H5-. Nó là gốc aryl hóa trị một và có liên quan chặt chẽ với benzen (C6H6), do đó có tính chất tương tự. Tuy nhiên, không giống như C6H6, nó thiếu một nguyên tử hydro trong một nguyên tử cacbon và có thể được thay thế bằng một số nguyên tố hoặc hợp chất khác.

Gốc phenyl là gì?

Một số hợp chất hóa học có chứa nhóm chức này như phenol, triphenylmethane, chlorobenzen,…

Cấu trúc và liên kết của gốc phenyl

• Nhóm phenyl có sáu nguyên tử cacbon liên kết với nhau thành một vòng lục giác. Một trong số này được liên kết với nhóm thay thế và nhóm còn lại được gắn với nguyên tử hydro.
• Độ dài của các liên kết CC trong nhóm này là tương tự nhau trên tất cả các nguyên tử, khoảng 1,4 A. Vòng phẳng và có góc 120o giữa các liên kết xung quanh carbon.
• Năng lượng phân ly của liên kết phenyl CH cao hơn các cặp CH khác, khoảng 113 kcal/mol.

Đặc điểm của gốc phenyl

• Khối lượng phân tử: 77 g mol-1
• Về tính chất điện tử, nhóm Ph có liên quan đến nhóm vinyl. Nhóm này thường được coi là nhóm hấp dẫn về mặt cảm ứng với độ âm điện lớn hơn các nguyên tử carbon sp2 và là nhóm cho điện tử cộng hưởng vì khả năng hệ thống π cung cấp mật độ electron khi xảy ra liên hợp.
• Tính chất của quỹ đạo phân tử thơm cũng góp phần tạo nên sự ổn định của nhóm chức năng này. Các chất ph kỵ nước và không phân cực và có xu hướng chống lại sự khử và oxy hóa.

• Trong quang phổ H-NMR, các proton nhóm chức phenyl thường có sự chuyển tiếp hóa học khoảng 7,27 ppm. Chúng bị ảnh hưởng bởi họ vòng thơm và có thể thay đổi tùy theo dư lượng kèm theo.

• Các hợp chất chứa nhóm Ph được sử dụng trong y học.

Sự khác biệt giữa Benzyl và Phenyl

1. Tổng quan về Benzyl

• Cả hai đều là nhóm chức có nguồn gốc từ benzen nên rất dễ nhầm lẫn.
• Benzyl (viết tắt Bn) là một nhóm chức bao gồm một vòng benzen gắn với nhóm CH2. Nó có công thức hóa học C6H5CH2-. Đây là một gốc hóa trị một có nguồn gốc từ toluene.

Benzyl là gì?

>>>XEM THÊM:Axit amin là gì? Vai trò của axit amin đối với sức khỏe con người

• Chữ viết tắt Bnv được sử dụng để đại diện cho nhóm benzyl. Ví dụ, rượu benzyl có thể được đánh dấu là BnOH.
• Vị trí của nguyên tử C đầu tiên liên kết với cùng một vòng thơm được mô tả là benzylic. Vị trí của họ được đặc trưng bởi phản ứng tăng cường. Có thể hiểu rằng do năng lượng phân ly của liên kết benzyl CH thấp nên năng lượng cần thiết cho quá trình phân ly của chúng là 90 kcal/mol. Trong khi đó, liên kết methyl CH là 105 kcal/mol, còn cặp CH ethyl là 101 kcal/mol.
• Vòng thơm đóng vai trò ổn định các gốc benzyl. Tuy nhiên, liên kết CH yếu ảnh hưởng đến tính ổn định của loại gốc này. Trong hóa học hữu cơ, nhóm Bn có thể được hình thành dưới dạng cacbocation gốc C6H5CH2+ hoặc cacbanion C6H5CH2-.
• Nhóm chức này thường được sử dụng trong hóa học hữu cơ làm nhóm bảo vệ, đặc biệt đối với các nhóm chức axit cacboxylic hoặc rượu.

Hình ảnh cấu trúc phân tử của Benzyl chloroformate

2. Benzyl khác với Phenyl như thế nào?

Đặc điểm so sánh	Benzyl	Phenyl
Ý tưởng	Là nhóm chức gồm có vòng benzen gắn với nhóm CH2	Một nhóm chức gồm sáu nguyên tử liên kết với nhau thành một vòng lục giác. Một trong số chúng sẽ liên kết với một nhóm thế và phần còn lại sẽ liên kết với các nguyên tử hydro.
Công thức hóa học	C6H5CH2-	C6H5-
Từ viết tắt	– Bnv có thể dùng để chỉ nhóm Benzyl – Ví dụ: BnOH được hiểu là rượu benzyl	– Phe được dùng để đại diện cho nhóm phenyl. – Ví dụ, benzen có thể ký hiệu là PhH
khả năng phản ứng	– Các vị trí benzylic có đặc tính tăng cường khả năng phản ứng do liên kết benzyl CH có năng lượng phân ly thấp. Các nhóm thế benzylic thể hiện khả năng này trong quá trình halogen hóa gốc tự do, oxy hóa hoặc thủy phân, v.v.	– Các tâm phenyl có đặc tính phản ứng kém hơn do liên kết phenyl CH có năng lượng phân ly cao. – Những chất này kỵ nước và có xu hướng chống lại sự khử và oxy hóa.
Năng lượng phân ly liên kết cần thiết	90 kcal/mol	113 kcal/mol
Ứng dụng	Được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ làm nhóm bảo vệ cho axit cacboxylic và rượu	Các hợp chất chứa nhóm chức này được sử dụng trong y học như Fexofenadine dùng để điều trị dị ứng,…

Các hợp chất chứa gốc phenyl thường được sử dụng trong y học

Nhóm Benzyl được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ

Như vậy, có thể nói, điểm khác biệt điển hình giữa hai nhóm chức này là benzyl có thêm một nhóm CH2 và nhóm này tạo thành liên kết với một phân tử hoặc nguyên tử khác, trong khi ở phenyl, vòng benzyl được gắn trực tiếp vào nhóm phân tử. thế năng hoặc nguyên tử.

Trên đây là những thông tin cơ bản về gốc phenyl là gì, cấu trúc và đặc điểm liên kết của nó mà hockinhdoanh.edu.vn đã tổng hợp. Hy vọng qua bài viết các bạn có thể hiểu thêm về nhóm chức năng này và tìm ra điểm khác biệt của nó. khác với benzyl. Nếu có thắc mắc hoặc cần giải đáp bất kỳ vấn đề liên quan nào, vui lòng gọi tới số nóng hoặc để lại bình luận ngay bên dưới bài viết để hockinhdoanh.edu.vn có thể hỗ trợ trực tiếp và sớm nhất.

Chuyên mục: Hóa chất
Nguồn: hockinhdoanh.edu.vn